基于二氰基异佛尔酮荧光探针的设计合成与评价方法
技术特征:
1.基于二氰基异佛尔酮荧光探针的设计合成方法,其特征在于:所述合成方法包括以下步骤:
2.如权利要求1所述的基于二氰基异佛尔酮荧光探针的设计合成方法,其特征在于:所述步骤s17中,将抗坏血酸钠和cuso4.5h2o溶于h2o中,混合物在室温下搅拌30分钟;然后将混合物加入溶有化合物10和化合物2的thf溶液中,反应过夜;用二氯甲烷萃取,用无水硫酸钠除去多余水分,减压除去溶剂;残留物经二氯甲烷/甲醇洗脱,得到黄色固体dcx-2;
3.如权利要求1所述的基于二氰基异佛尔酮荧光探针的设计合成方法,其特征在于:所述步骤s17中,将抗坏血酸钠和cuso4.5h2o溶于h2o中,混合物在室温下搅拌30分钟;然后将混合物加入溶有化合物12和化合物2的thf溶液中,反应过夜;用二氯甲烷萃取,用无水硫酸钠吸走多余水分,减压除去溶剂;残留物用二氯甲烷/甲醇洗脱,得到黄色固体dcx-4;
4.如权利要求1所述的基于二氰基异佛尔酮荧光探针的设计合成方法,其特征在于:所述步骤s17中,将抗坏血酸钠和cuso4.5h2o溶于h2o中,混合物在室温下搅拌30分钟;然后将混合物加入溶有化合物14和化合物2的thf溶液中,反应过夜;用二氯甲烷萃取,用无水硫酸钠吸去水分,减压蒸发溶剂;残留物用二氯甲烷/甲醇洗脱,收到黄色目标物dcx-6;
5.如权利要求1所述的基于二氰基异佛尔酮荧光探针的设计合成方法,其特征在于:所述步骤s17中,将抗坏血酸钠和cuso4.5h2o溶于h2o中,混合物在室温下搅拌30分钟;然后将混合物加入溶有化合物16和化合物2的thf溶液中,反应过夜;用二氯甲烷萃取,用无水硫酸钠除去水分,减压除去溶剂;残留物用二氯甲烷/甲醇洗脱,得到黄色固体dcx-8;
6.如权利要求1所述的基于二氰基异佛尔酮荧光探针的设计合成方法,其特征在于:所述步骤s17中,将抗坏血酸钠和cuso4.5h2o溶于h2o中,混合物在室温下搅拌30分钟;然后将混合物加入溶有化合物10和化合物5的thf溶液中,反应10小时;用二氯甲烷萃取,用无水硫酸钠除去水分,减压除去溶剂;残留物用二氯甲烷/甲醇洗脱,得到黄色固体dcx-10;
7.如权利要求1所述的基于二氰基异佛尔酮荧光探针的设计合成方法,其特征在于:所述步骤s17中,将抗坏血酸钠和cuso4.5h2o溶于h2o中,混合物在室温下搅拌30分钟;然后将混合物加入溶有化合物12和化合物5的thf溶液中,反应10小时;用二氯甲烷萃取,无水硫酸钠除水,减压除去溶剂;残留物用二氯甲烷/甲醇洗脱,得到黄色产物dcx-12;
8.如权利要求1所述的基于二氰基异佛尔酮荧光探针的设计合成方法,其特征在于:所述步骤s17中,将抗坏血酸钠和cuso4.5h2o溶于h2o中,在室温下搅拌30分钟;然后将混合溶液加入到溶有化合物9和化合物4的thf溶液中,反应12小时;用二氯甲烷萃取,无水硫酸钠除水,减压除去溶剂;残留物经层析柱提纯,层析液为二氯甲烷/甲醇=20:1,得到黄色产物dcx-15;
9.如权利要求1所述的基于二氰基异佛尔酮荧光探针的设计合成方法,其特征在于:所述步骤s17中,将抗坏血酸钠和cuso4.5h2o溶于h2o中,在室温下搅拌30分钟;然后将混合溶液加入到溶有化合物12和化合物4的thf溶液中,反应12小时;用二氯甲烷萃取,无水硫酸钠去除残余水分,减压除去溶剂;残留物用二氯甲烷/甲醇洗脱,得到黄色固体dcx-18;
10.如权利要求1所述的基于二氰基异佛尔酮荧光探针的评价方法,其特征在于:所述评价方法包括以下步骤:
技术总结
本发明公开了基于二氰基异佛尔酮荧光探针的设计合成与评价方法。本发明中,基于荧光探针的设计原理和经典的有机合成方法,首次设计并成功合成出一系列基于二氰基异佛尔酮荧光基团的,同时具有靶向能力和相关指标检测能力的双功能荧光探针DCX‑1~20,能够精准定位到肝细胞、溶酶体和线粒体,可以用于检测H<subgt;2</subgt;S、Cys、过氧化氢、羧酸酯酶、乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶等生物标志物。合成的代表性肝靶向荧光探针DCX‑1具有优异的光物理特性,对Cys良好的选择性,对其他分析物没有响应,卓越的抗干扰能力,良好的稳定性,较低的细胞毒性,优良的活细胞成像及肝靶向能力,并且可以用于斑马鱼体内的Cys成像,实现了生物体内尤其是肝细胞中Cys的可视化。
技术研发人员:丁晨曦,王坚毅,刘敏
受保护的技术使用者:广西大学
技术研发日:
技术公布日:2024/12/10
技术研发人员:丁晨曦,王坚毅,刘敏
技术所有人:广西大学
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