化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备的制作方法

本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和包含该有机电致发光元件的电子设备。

背景技术：

1、一般而言，有机电致发光元件(以下有时也记为“有机el元件”)由阳极、阴极、以及夹在阳极与阴极之间的有机层构成。若在两电极间施加电压，则将电子从阴极侧注入发光区域、将空穴从阳极侧注入发光区域，所注入的电子与空穴在发光区域中发生复合而生成激发态，激发态恢复到基态时放出光。因此，开发高效地将电子或空穴传输至发光区域并使电子与空穴容易复合的材料在得到高性能有机el元件方面是重要的。

2、专利文献1～13中公开了用作有机电致发光元件用材料的化合物。

3、现有技术文献

4、专利文献

5、专利文献1：国际公开第2016/006708号

6、专利文献2：国际公开第2015/174640号

7、专利文献3：美国专利申请公开第2016/0359113号说明书

8、专利文献4：国际公开第2010/137601号

9、专利文献5：韩国公开专利第10-2017-0088650号公报

10、专利文献6：国际公开第202i/025371号

11、专利文献7：国际公开第2019/151682号

12、专利文献8：国际公开第2015/050391号

13、专利文献9：中国专利申请公开第108033886号说明书

14、专利文献10：国际公开第2015/084114号

15、专利文献11：国际公开第2021/149998号

16、专利文献12：中国专利申请公开第113045434号说明书

17、专利文献13：中国专利申请公开第112250585号说明书

技术实现思路

1、发明要解决的问题

2、以往，已经报道了大量有机el元件用的化合物，但是依然寻求进一步使有机el元件的性能提高的化合物。

3、本发明是为了解决上述的问题而作出的，目的在于提供进一步改善有机el元件的性能的化合物、元件性能得到进一步改善的有机el元件、包含这样的有机el元件的电子设备。

4、用于解决问题的手段

5、本发明人等对于包含专利文献1～13公开的新型化合物的有机el元件的性能反复进行了深入研究，结果发现，包含下述式(1)所示的化合物的有机el元件的性能得到进一步改善。另外发现，包含下述式(2)所示的化合物的有机el元件的性能也得到进一步的改善。

6、在本发明的一个方案中，本发明提供下述式(1)所示的化合物。

7、[化学式1]

8、

9、[式(1)中，

10、n*为中心氮原子。

11、ra和rb各自独立地为取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。

12、其中，ra与rb可以相互键合而形成环结构，或者可以不相互键合而不形成环结构；

13、在ra与rb不相互键合而不形成环结构的情况下，选自ra和rb中的至少1个为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。

14、r1～r8各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～13的杂环基。

15、其中，选自r1～r8中的1个为与*1键合的单键；

16、由选自并非上述与*1键合的单键的r1～r8中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以相互键合而形成1个或多个取代或未取代的苯环，或者可以不相互键合而不形成环。

17、rc为取代或未取代的碳数1～30的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。

18、r11～r18各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～13的杂环基。

19、其中，由选自r11～r18中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以相互键合而形成1个或多个取代或未取代的苯环，或者可以不相互键合而不形成环。

20、r21～r24各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～13的杂环基。

21、其中，由选自r22～r24中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以相互键合而形成1个或多个取代或未取代的苯环，或者可以不相互键合而不形成环。

22、l1、l2和l3各自独立地为单键、或者未取代的成环碳数6～12的亚芳基。

23、ar为下述式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)或(1f)所示的基团。

24、[化学式2]

25、

26、(式(1a)中，

27、*11为与l3的键合位置。

28、rd和rf各自独立地为取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基；

29、其中，rd与rf可以相互键合而形成环结构，或者也可以相互键合而不形成环结构。

30、r31～r38各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～13的杂环基；

31、其中，选自r31～r38中的1个为与*12键合的单键；

32、由选自并非上述与*12键合的单键的r31～r38中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以相互键合而形成1个或多个取代或未取代的苯环，或者可以不相互键合而不形成环。)

33、[化学式3]

34、

35、(式(1b)中，

36、*21为与l3的键合位置。

37、选自r101～r105中的1个为与*22键合的单键，选自r106～r110中的1个为与*23键合的单键；

38、并非上述与*22键合的单键的r101～r105、以及并非上述与*23键合的单键的r106～r110各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～18的芳基；

39、选自并非上述与*22键合的单键的r101～r105中的相邻的2个不相互键合因而不形成环；

40、选自并非上述与*23键合的单键的r106～r110中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。

41、r111～r115各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～18的芳基；

42、其中，选自r111～r115中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。)

43、[化学式4]

44、

45、(式(1c)中，

46、*24为与l3的键合位置。

47、r121～r128各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～18的芳基；

48、其中，选自r121～r128中的1个为与*25键合的单键，选自并非上述与*25键合的单键的r121～r128中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。)

49、[化学式5]

50、

51、(式(1d)中，

52、*26为与l3的键合位置。

53、r131～r140各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～18的芳基；

54、其中，选自r131～r140中的1个为与*27键合的单键，选自并非上述与*27键合的单键的r131～r140中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。)

55、[化学式6]

56、

57、(式(1e)中，

58、*28为与l3的键合位置。

59、r151～r155各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～18的芳基；

60、其中，选自r151～r155中的1个为与*29键合的单键，选自r151～r155中的另1个为与*30键合的单键；

61、选自并非上述与*29键合的单键也并非上述与*30键合的单键的r151～r155中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。

62、其中，在l3为单键且r152为与*29键合的单键的情况下，r151、r153或r154为与*30键合的单键；

63、在l3为单键且r153为与*29键合的单键的情况下，r152或r154为与*30键合的单键；

64、在l3为单键且r154为与*29键合的单键的情况下，r152、r153或r155为与*30键合的单键。

65、r161～r165和r171～r175各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～18的芳基；

66、其中，由选自r161～r165中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以相互键合而形成1个或多个取代或未取代的苯环，或者可以不相互键合而不形成环；

67、由选自r171～r175中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以相互键合而形成1个或多个取代或未取代的苯环，或者可以不相互键合而不形成环。)

68、[化学式7]

69、

70、(式(1f)中，

71、*31为与l3的键合位置。

72、r181～r192各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～18的芳基；

73、其中，选自r181～r192中的1个为与*32键合的单键，选自并非上述与*32键合的单键的r181～r192中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。)]

74、在本发明的一个方案中，本发明提供下述式(2)所示的化合物。

75、[化学式8]

76、

77、[式(2)中，

78、n*为中心氮原子。

79、raa和rbb各自独立地为取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。

80、其中，raa与rbb可以相互键合而形成环结构，或者可以不相互键合而不形成环结构；

81、在raa与rbb不相互键合而不形成环结构的情况下，选自raa和rbb中的至少1个为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。

82、r51～r58各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～13的杂环基。

83、其中，选自r51～r58中的1个为与*51键合的单键；

84、由选自并非上述与*51键合的单键的r51～r58中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以相互键合而形成1个或多个取代或未取代的苯环，或者可以不相互键合而不形成环。

85、rcc为取代或未取代的碳数1～30的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。

86、r61～r68各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～13的杂环基。

87、其中，由选自r61～r68中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以相互键合而形成1个或多个取代或未取代的苯环，或者可以不相互键合而不形成环。

88、r71～r75各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～13的杂环基。

89、其中，选自r71～r75中的1个为与*52键合的单键；

90、由选自并非上述与*52键合的单键的r71～r75中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以相互键合而形成1个或多个取代或未取代的苯环，或者可以不相互键合而不形成环。

91、l21、l22和l23各自独立地为单键、或者未取代的成环碳数6～12的亚芳基。

92、ar2为下述式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)或(2f)所示的基团。

93、[化学式9]

94、

95、(式(2a)中，

96、*61为与l23的键合位置。

97、rdd和rff各自独立地为取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基；

98、其中，rdd与rff可以相互键合而形成环结构，或者也可以相互键合而不形成环结构。

99、r81～r88各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～13的杂环基；

100、其中，选自r81～r88中的1个为与*62键合的单键；

101、由选自并非上述与*62键合的单键的r81～r88中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以相互键合而形成1个或多个取代或未取代的苯环，或者可以不相互键合而不形成环。)

102、[化学式10]

103、

104、(式(2b)中，

105、*70为与l23的键合位置。

106、选自r291～r295中的1个为与*71键合的单键，选自r301～r305中的1个为与*72键合的单键，选自r306～r310中的1个为与*73键合的单键；

107、并非上述与*71键合的单键的r291～r295、并非上述与*72键合的单键的r301～r305、以及并非上述与*73键合的单键的r306～r310各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～18的芳基；

108、选自并非上述与*71键合的单键的r291～r295中的相邻的2个不相互键合因而不形成环；

109、选自并非上述与*72键合的单键的r301～r305中的相邻的2个不相互键合因而不形成环；

110、选自并非上述与*73键合的单键的r306～r310中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。

111、r311～r315各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～18的芳基；

112、其中，选自r311～r315中的相邻的2个不相互键合因而不形成环；

113、m为0或1，n为0或1，p为0或1；

114、其中，

115、在m、n和p为0时，*73表示与l23的键合位置，

116、在m和n为0且p为1时，*72表示与l23的键合位置，

117、在m为0且n和p为1时，*71表示与l23的键合位置，

118、在m和p为0且n为1时，*71表示与l23的键合位置，选自r301～r305中的1个为与*73键合的单键，

119、在m为1且n和p为0时，选自r291～r295中的1个为与*73键合的单键，

120、在m和n为1且p为0时，选自r301～r305中的1个为与*73键合的单键。)

121、[化学式11]

122、

123、(式(2c)中，

124、*74为与l23的键合位置。

125、r321～r328各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～18的芳基；

126、其中，选自r321～r328中的1个为与*75键合的单键，选自并非上述与*75键合的单键的r321～r328中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。)

127、[化学式12]

128、

129、(式(2d)中，

130、*76为与l23的键合位置。

131、r331～r340各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～18的芳基；

132、其中，选自r331～r340中的1个为与*77键合的单键，选自并非上述与*77键合的单键的r331～r340中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。)

133、[化学式13]

134、

135、(式(2e)中，

136、*78为与l23的键合位置。

137、r351～r355各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～18的芳基；

138、其中，选自r351～r355中的1个为与*79键合的单键，选自r351～r355中的另1个为与*80键合的单键；

139、选自并非上述与*79键合的单键也并非上述与*80键合的单键的r351～r355中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。

140、r361～r365和r371～r375各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～18的芳基；

141、其中，由选自r361～r365中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以相互键合而形成1个或多个取代或未取代的苯环，或者可以不相互键合而不形成环；

142、由选自r371～r375中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以相互键合而形成1个或多个取代或未取代的苯环，或者可以不相互键合而不形成环。)

143、[化学式14]

144、

145、(式(2f)中，

146、*81为与l23的键合位置。

147、r381～r392各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～18的芳基；

148、其中，选自r381～r392中的1个为与*82键合的单键，选自并非上述与*82键合的单键的r381～r392中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。)

149、其中，在l21为单键且ar2由式(2b)表示的情况下，与上述*51键合的具有芴骨架的结构并非未取代的螺二芴；

150、并且，满足选自下述条件(i)和(ii)中的至少1个条件；

151、条件(i)：选自r61～r68、以及并非上述与*52键合的单键的r71～r75中的至少1个为取代或未取代的碳数1～10的烷基、或者取代或未取代的成环碳数3～10的环烷基；

152、条件(ii)：rcc为具有选自碳数1～10的烷基和成环碳数3～10的环烷基中的至少1个取代基的成环碳数6～30的芳基。]

153、在另一方案中，本发明提供包含上述式(1)所示的化合物或上述式(2)所示的化合物的有机el元件用材料。

154、在又一方案中，本发明提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极和位于该阳极与该阴极之间的有机层，该有机层包含发光层，该有机层的至少1层包含上述式(1)所示的化合物或上述式(2)所示的化合物。

155、在又一方案中，本发明提供包含上述有机电致发光元件的电子设备。

156、发明的效果

157、包含上述式(1)所示的化合物的有机el元件表现出改善了的元件性能。同样地，包含上述式(2)所示的化合物的有机el元件表现出改善了的元件性能。