一种含吖啶衍生物的芳胺化合物及包含其的有机电致发光器件的制作方法

本发明属于oled,具体包含一种含吖啶衍生物的芳胺化合物及包含其的有机电致发光器件。
背景技术:
1、近年来,基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(oled),有机场效应管,有机光伏电池,有机传感器等。其中oled发展尤其迅速,已经在信息显示领域取得商业上的成功。oled可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色,用其制成的全色显示装置无需额外的背光源,具有色彩炫丽,响应时间短,色域广,对比度高等优点。
2、在有机发光器件中,通常空穴传输速度要快于电子传输速度,且空穴传输材料与不同光色的主体材料之间存在差异的势垒,为了减小势垒及调节空穴与电子两种载流子的平衡,并将载流子复合为激子的过程限制在发光区内,针对不同光色引入不同的发光辅助层材料来改善载流子的平衡状况。
3、对于发光辅助层材料,由于其主要承担调控发光复合区范围的角色,因而发光辅助层材料性能对器件表现具有重要影响;评价发光辅助层材料调控发光复合区能力强弱的一个重要指标是激发态能级值,主要有s1和t1,激发态能级值越高,越能限制在发光区复合的激子不扩散至空穴传输区,由于电致发光过程中,复合生成单重态激子的比例为25%,三重态激子比例为75%,尽管行业内尝试通过tta、tadf等机制转化利用三重态激子,但通常三重态激子寿命远长与单重态激子,相较而言三重态激子对材料的劣化作用更加显著,因此,亟待开发高t1的发光辅助材料。
4、发光辅助层的引入和空穴传输区的厚度增加使得空穴传输距离变长,这就要求发光辅助层具有较快的空穴迁移率,这就使得发光辅助层材料多引入二甲基芴、萘、咔唑、二苯并呋喃这种刚性平面形结构,因为通常这类平面形片段有利于材料致密堆积,有利于分子间载流子的传输,但往往共轭程度大的平面形材料的激发态能级低,且研究发现,含有这类刚性平面形结构的芳胺材料的重组能较苯基胺而言具有更大的重组能,这就意味着含大平面结构的材料在空穴传输过程中消耗在结构重整的能量更多,这将增大器件的能耗。
技术实现思路
1、针对现有技术存在的上述问题,本发明提供一种含吖啶衍生物的芳胺化合物及包含其的有机电致发光器件。
2、为实现以上目的,本发明所采用的技术方案包括:
3、本发明的第一方面提供一种含吖啶衍生物的芳胺化合物,所述芳胺化合物的通式结构如式i所示;
4、
5、其中,所述r1、r2相同或不同,各自独立地表示碳原子数为c6-c30的取代或未取代的芳基、碳原子数为c6-c30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为c6-c30的取代或未取代的稠环芳基、碳原子数为c6-c30的取代或未取代的杂稠环芳基、碳原子数为c3-c30的取代或未取代的环烷基中的一种;
6、所述r1、r2中的各取代基可以相同或不同,各自独立地选自氘、卤素、碳原子数为c1-c10的烷基、碳原子数为c6-c60的芳基、碳原子数为c6-c60的稠环芳基、碳原子数为c3-c30的环烷基中的一种或多种,其中两个或两个以上的取代基可以彼此连接形成脂肪环、芳环或稠环;
7、m、n各自独立地表示0或1,且m+n=1;
8、式ⅰ所示化合物中任意一个氢可以各自独立地被氘取代。
9、进一步,所述芳胺化合物选自如下通式结构中的一种:
10、
11、进一步,所述r1、r2相同或不同,各自独立地表示碳原子数为c6-c25的取代或未取代的芳基、碳原子数为c6-c25的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为c6-c25的取代或未取代的稠环芳基、碳原子数为c6-c25的取代或未取代的杂稠环芳基、碳原子数为c3-c25的取代或未取代的环烷基中的一种。
12、进一步,所述r1、r2中的各取代基可以相同或不同,各自独立地选自氘、卤素、碳原子数为c1-c4的烷基、碳原子数为c6-c25的芳基、碳原子数为c6-c25的稠环芳基、碳原子数为c3-c10的环烷基中的一种或多种,其中两个或两个以上的取代基可以彼此连接形成脂肪环、芳环或稠环。
13、进一步,所述r1、r2相同或不同,各自独立地表示苯基、联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基二苯并呋喃基取代的苯基萘苯并呋喃基、萘苯并呋喃基取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、萘基、萘基取代的苯基、菲基、菲基取代的苯基、咔唑基、咔唑基取代的苯基、咔唑基取代的联苯基中的一种。
14、进一步,所述r1、r2相同或不同,各自独立地表示苯基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基、萘基、萘基取代的苯基、菲基、菲基取代的苯基、咔唑基、咔唑基取代的苯基中的一种。
15、进一步,所述芳胺化合物选自如下所示结构中的一种:
16、
17、
18、
19、
20、
21、
22、
23、
24、
25、本发明的第二方面提供了一种利用如上所述的芳胺化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
26、本发明的第三方面提供了一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括依次设置在衬底基板上的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极;其中,所述发光辅助层包括如上所述的芳胺化合物。
27、本发明的第四方面提供了一种包括如上所述的有机电致发光器件的显示或照明装置。
28、本发明有益效果:
29、本发明提供了一种含吖啶衍生物的芳胺化合物,该芳胺化合物在结构中引入特殊联苯结构与吖啶片段,吖啶片段上含有sp3杂化的氮原子,可以作为另一空穴传输核心,且吖啶上氮原子所连接的苯环由亚异丁基连接,这使得氮原子上的孤对电子形成了更强的p-π共轭,有利于改善空穴传输,降低重组能,联苯结构作为连接基团使得与芳胺上氮原子的连接相对自由,有利于蒸镀过程中有机分子在堆积过程中顺利摆动至低能状态,同时,吖啶、苯环之间的连接处于特殊的位点,π电子共轭能够通过位阻效应阻断,从而显著提升材料激发态能级,有利于改善材料对激子限制与发光区内,通过上述效果,最终达到降低器件能耗,改善器件发光性能表现的效果。
30、附图说明
31、图1为包含本发明的芳胺化合物的有机电致发光器件的结构示意图。
技术特征:
1.一种含吖啶衍生物的芳胺化合物,其特征在于,所述芳胺化合物的通式结构如式i所示;
2.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述芳胺化合物选自如下通式结构中的一种:
3.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述r1、r2相同或不同,各自独立地表示碳原子数为c6-c25的取代或未取代的芳基、碳原子数为c6-c25的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为c6-c25的取代或未取代的稠环芳基、碳原子数为c6-c25的取代或未取代的杂稠环芳基、碳原子数为c3-c25的取代或未取代的环烷基中的一种。
4.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述r1、r2中的各取代基可以相同或不同,各自独立地选自氘、卤素、碳原子数为c1-c4的烷基、碳原子数为c6-c25的芳基、碳原子数为c6-c25的稠环芳基、碳原子数为c3-c10的环烷基中的一种或多种,其中两个或两个以上的取代基可以彼此连接形成脂肪环、芳环或稠环。
5.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述r1、r2相同或不同,各自独立地表示苯基、联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基、萘苯并呋喃基、萘苯并呋喃基取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、萘基、萘基取代的苯基、菲基、菲基取代的苯基、咔唑基、咔唑基取代的苯基、咔唑基取代的联苯基中的一种。
6.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述r1、r2相同或不同,各自独立地表示苯基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基、萘基、萘基取代的苯基、菲基、菲基取代的苯基、咔唑基、咔唑基取代的苯基中的一种。
7.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述芳胺化合物选自如下所示结构中的一种:
8.如权利要求1-7任一项所述的芳胺化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
9.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括依次设置在衬底基板上的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极;其中,所述发光辅助层包括如权利要求1-7任一项所述的芳胺化合物。
10.一种显示或照明装置,其特征在于,包括如权利要求9所述的有机电致发光器件。
技术总结
本发明公开一种含吖啶衍生物的芳胺化合物及包含其的有机电致发光器件。所述芳胺化合物的通式结构如式I所示。将本发明提供的芳胺化合物用于有机电致发光器件制备中,发现该芳胺化合物具有较大的三线态激子能量和更小的重组能,因此在阻挡三线态激子方面优势明显,并且在载流子传输过程中消耗的能量更小,迁移率更快,更有利于降低有机电致发光器件的电压。
技术研发人员:谢再锋,魏天宇,邵哲,刘嵩远
受保护的技术使用者:石家庄诚志永华显示材料有限公司
技术研发日:
技术公布日:2024/12/2
技术研发人员:谢再锋,魏天宇,邵哲,刘嵩远
技术所有人:石家庄诚志永华显示材料有限公司
备 注:该技术已申请专利,仅供学习研究,如用于商业用途,请联系技术所有人。
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