一种氨基化合物及有机发光器件的制作方法

本发明涉及有机电致发光，具体涉及一种带有三嗪基的有机电致发光化合物及有机发光器件。

背景技术：

1、有机电致发光器件(oled)是一种利用电场激发荧光物质进行发光的显示技术，工作原理如下：在电场作用下正极注入的空穴和负极注入的电子相遇而形成激子，激子发生复合而释放出能量并将能量传递给有机发光物质的分子，使其受到激发从基态跃迁到激发态，当受激分子从激发态回到基态时，向外辐射出光子，从而就产生了电致发光现象。

2、oled的结构类似于三明治，由多层不同功能的有机材料膜层构成，夹在两个电极之间。这些膜层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，每一层都对提高器件的整体效率和稳定性起着关键作用。通过电子注入层注入负载流子，通过空穴注入层注入正载流子；注入的电子和空穴分别在电子传输层和空穴传输层中在电场的作用下向发光层跃迁；载流子在电场的作用下进入发光层中相遇，在库仑力的作用下被束缚在一起形成电子-空穴对(激子)。激子形成后通过各种方式将能量传递给相邻的基态分子(激子迁移)，受激发光化合物分子回到基态时向外辐射出光子，从而产生电致发光现象。

3、为了进一步提升oled的性能，研究工作集中在降低驱动电压、增强发光效率以及延长使用寿命等方面。

4、oled技术的进步不仅依赖于器件设计和制造工艺的创新，更依赖于有机发光材料的持续研究与开发。开发新型的高性能有机发光材料，对于推动oled技术的持续发展和应用拓展具有重要意义。

5、公开号为《kr1020200097584a》的专利中公开有机化合物和包含其的有机电致发光器件，公开了如下的通式：该化合物为三芳胺结构，n的其中一个键连接到芴基的1-8号位上，芴基的9号位上连接有奈基，该化合物应用到有机电致发光化合物的空穴传输材料中，相较于传统的空穴传输材料nbp，上述化合物的用作空穴传输层或电子阻挡层材料时,其在大多数器件特性如电压、电流效率和寿命方面表现出同等或更优的特性。公开号为《cn 114975839 a》的专利中公开了如下化合物应用于有机电致发光化合物的第二空穴传输层中。公开号为《cn111233674a》的发明专利中公开了化合物并将其应用于有机电致发光器件中的空穴传输层。与传统npb材料相比上述芴类化合物作为空穴传输材料作制备有机电致发光器件表现出高的发光效率及长寿命。随着材料开发与发展，现在需要在上述化合物的基础上进一步的开发，以获得性能更好的有机电致发光化合物。

技术实现思路

1、本发明的目的是针对上述技术问题，本发明提供一种胺基化合物，选自式1所示的化合物：

2、

3、其中d为氘，n为1-7的整数；

4、l1、l2各自独立的选自单键、取代或未被取代的c6-c24芳香基、取代或未取代的c5-c30的杂芳基，取代基选自以下原子或基团中的至少一种：氘、羟基、氰基、单氘甲基、双氘甲基、三氘甲基、c1-c4的直链或支链烷基、c6-c18芳香基、c5-c24杂芳基；

5、ar1、ar2各自独立的选自氢、取代或未被取代的c6-c24芳香基、取代或未取代的c5-c30的杂芳基，取代基选自以下原子或基团中的至少一种：氘、羟基、氰基、单氘甲基、双氘甲基、三氘甲基、c1-c4的直链或支链烷基、c6-c18芳香基、c5-c24杂芳基；

6、r1选自氢、甲基、氘代甲基、异丙基或氘代异丙基。

7、作为本发明的一种优选方案，一种胺基化合物选自式2-式5的化合物：

8、

9、在一种优选方案中，l1、l2各自独立的选自单键、取代或未取代的c6-c16的芳香基团、取代或未取代的c5-c20的杂芳基，取代基选自以下原子或基团中的至少一种：氘、羟基、氰基、单氘甲基、双氘甲基、三氘甲基、叔丁基、苯基；

10、优选的，l1、l2各自独立的选自单键，取代或未取代的苯基、联苯基、奈基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，取代基选自以下原子或基团中的至少一种：氘、羟基、氰基、单氘甲基、双氘甲基、三氘甲基、叔丁基、苯基；

11、进一步优选的，l1、l2各自独立的选自以下基团中的一种：

12、

13、作为本发明的一种优选方案，ar1、ar2各自独立的选自氢、取代或未被取代的c5-c24芳香基、取代或未取代的c5-c30的杂芳基，取代基选自以下原子或基团中的至少一种：氘、羟基、氰基、单氘甲基、双氘甲基、三氘甲基、c1-c4的直链或支链烷基、c6-c18芳香基、c5-c24杂芳基；

14、优选地，ar1、ar2各自独立的选自氢、取代或未取代的苯基、联苯基、奈基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，取代基选自以下原子或基团中的至少一种：氘、羟基、氰基、单氘甲基、双氘甲基、三氘甲基、叔丁基、苯基；

15、进一步优选的，ar1、ar2各自独立的选自以下基团中的一种：

16、

17、在一种优选方案中，r1选自氢、甲基、氘代甲基、异丙基或氘代异丙基。

18、作为本发明的一种优选方案，-l1-ar1、-l2-ar2各自独立的选自以下基团中的一种：

19、

20、作为本发明的一种优选方案，所述的氨基化合物为下列结构式化合物中的一种：

21、

22、

23、

24、

25、

26、

27、

28、

29、

30、

31、

32、

33、本发明提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有上述任一项的有机电致发光化合物。

34、作为一种优选方案，所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有上述任一项的有机电致发光化合物。

35、作为一种优选方案，所述第二空穴传输层中含有上述任一项的有机电致发光化合物。

36、本发明的具有式1所示结构的化合物，它的一种合成反应路线如下：

37、

38、

39、本发明的有益效果：

40、1.本发明的化合物的结构为三芳胺结构，n连接到二苯并芴基的9号，二苯并芴基的9号另外通过单键连接奈基，并在奈基上进行氘代，从而增强分子结构的刚性，降低能量损耗；并且改善分子的电子特性，氘代会影响奈基的电子特性，改变其电子云密度和分布，进而影响空穴传输层的空穴迁移率；

41、2.本发明中氘代奈基提高化合物的热稳定性和化学稳定性，有助于oled器件在高温操作条件下的性能保持；氘代能够影响奈基的能级结构，调整分子的lumo(最低未占据分子轨道)和homo(最高占据分子轨道)能级、提高三线态能级，避免能量反向传递，有助于优化电子和空穴的注入和传输，进而改善器件的整体性能。