一种四苯乙烯-3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物及其制备方法与应用

本发明涉及荧光材料相关，尤其是涉及一种四苯乙烯-3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物及其制备方法与应用。

背景技术：

1、在化学和材料科学领域，具有多重刺激响应的化合物因其独特的性质而备受关注。这类化合物能够在不同外部刺激下，如光、热、电、ph值变化等，展现出显著的性质变化，从而在传感器、药物递送、光电器件等领域展现出巨大的应用潜力。为了实现化合物的多重刺激响应，研究者们常常通过引入不同的功能基团来实现这一目标。

2、在众多功能基团中，氮杂环因其独特的化学性质而被广泛应用于多重刺激响应化合物的设计。氮杂环能够赋予化合物优异的电子传输性能和反应活性，从而实现对外界刺激的快速响应。然而，除了氮杂环外，其他功能基团的引入同样重要，如氨基、羧基和羟基等，它们能够赋予化合物不同的物理化学性质，从而扩展化合物的应用范围。

3、在探索新型多重刺激响应化合物的过程中，具有亚氨基的3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮(dhpm)类化合物逐渐引起了研究者的兴趣。这类化合物在药物研发领域，特别是抗癌药物的研发中，展现出了良好的生物活性和药理学价值。然而，在aie(聚集诱导发光)化合物的分子设计中，dhpm类化合物却鲜有报道。

4、dhpm类化合物的亚氨基显碱性，能够与酸发生质子化反应，从而实现化合物的酸碱响应性。因此，若通过巧妙设计分子结构，将四苯乙烯与3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮(dhpm)类化合物相结合，有望制备出一种新型的四苯乙烯-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮(dhpm)类化合物。这种新型化合物不仅可能具有aie性质，而且能够通过亚氨基的质子化反应展现出多重刺激响应性，为传感器、药物递送、光电器件等领域的发展带来新的机遇。

技术实现思路

1、本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种四苯乙烯-3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物，该类化合物不仅良好的aie效应，而且还具有多重刺激响应。

2、本发明还提出上述化合物的制备方法。

3、本发明还提出上述化合物的应用。

4、根据本发明的一个方面，提出了一种四苯乙烯-3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物，该化合物具有如下结构式：

5、

6、根据本发明的一种优选的实施方式，至少具有以下有益效果：本发明巧妙地提出了一种结构新颖的化合物，该化合物不仅具有强大的荧光特性，而且能够对机械力、酸碱和光等多重刺激展现出显著的响应性。该化合物的设计巧妙地将四苯乙烯(tpe)与3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮(dhpm)类化合物相结合，从而赋予了其独特的物理化学性质。如，在机械力作用下，该化合物展现出了压致荧光变色的特性。当受到外部机械压力时，化合物的荧光颜色从初始的蓝色显著变为绿色，这种变化明显且易于观察。这种压致荧光变色的现象，不仅为机械传感器提供了新的可能，也为材料科学领域的研究带来了新的视角。其次，该化合物对酸碱刺激同样敏感。当受到酸刺激时，由于分子内的ict(分子内电荷转移)过程被抑制，化合物的荧光发射波长表现出了明显的18nm蓝移。这种酸碱响应性使得该化合物在ph传感器和药物递送系统中具有潜在的应用价值。此外，该化合物还具有光致变色的性质。当tpe-dhpm化合物被充分研磨后，再经过酸蒸气熏蒸，其荧光颜色在外界光照下会发生变化。这种光致变色的特性，不仅增加了化合物的功能多样性，也为光电器件和光学存储等领域提供了新的材料选择。更为重要的是，在外界的多重刺激下，该化合物能够展现出四种不同的荧光颜色变化：深蓝色、蓝色、绿色和黄色。这种多重刺激响应性使得该化合物在传感器、智能材料等领域具有广阔的应用前景。通过精确控制外部刺激条件，可以实现化合物荧光颜色的精确调控，从而实现对不同环境或生物信号的检测与响应。因此，本发明提出的tpe-dhpm化合物具有强大的荧光特性和多重刺激响应性，为化学和材料科学领域的研究带来了新的突破和机遇。

7、根据本发明的另一个方面，提出了上述化合物的制备方法，包括如下步骤：

8、保护气氛下，使1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯(tpea)与尿素、乙酰丙酮反应，制得所述四苯乙烯-3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物。

9、根据本发明的一种优选的实施方式的制备方法，至少具有以下有益效果：本发明方案通过biginelli反应引入dhpm，合成tpe-dhpm化合物，制备方法操作简便，具有良好的工业应用前景。

10、在本发明的一些实施方式中，所述保护气氛为氮气或惰性气体气氛。

11、在本发明的一些实施方式中，所述反应在催化条件下进行，所述催化采用的催化剂包括氯化镁和酸，所述酸选自冰乙酸、硫酸或盐酸。

12、在本发明的一些实施方式中，所述反应的温度为75～85℃。如为78℃。

13、在本发明的一些实施方式中，所述反应的时间为20～28h。如为24h。

14、在本发明的一些实施方式中，所述反应在溶液态下进行，所述溶液态以乙醇为溶剂。

15、在本发明的一些实施方式中，所述制备方法还包括后处理步骤，具体包括收集反应产物，用乙醇洗涤。

16、根据本发明的再一个方面，提出了一种四苯乙烯-3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物单晶，所述单晶的晶系属于单斜晶系，具有非中心对称的p21空间群。

17、根据本发明的又一个方面，提出了上述单晶的制备方法，包括如下步骤：

18、通过溶剂挥发法的方式从thf与甲醇的混合溶液中获得所述单晶，所述thf与甲醇的混合溶液中thf与甲醇的体积比为1：1～1：2。

19、通过溶剂挥发法可制得蓝色发光(λem＝458nm)的四苯乙烯-3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物单晶。

20、根据本发明的又一个方面，提出了上述化合物在制备荧光材料中的应用。

21、根据本发明的又一个方面，提出了上述化合物在检测或防伪领域中的应用。

22、在本发明的一些实施方式中，所述检测包括如下检测内容中的至少一种：

23、1)酸性物质；

24、2)碱性物质；

25、3)产品缺陷；

26、4)应力。

27、在本发明的一些实施方式中，所述检测，包括如下步骤：将检测内容施加于上述化合物中，通过紫外光源作为激发光源照射所述化合物，观察荧光变化。

28、在本发明的一些实施方式中，施加到待测产品表面或内部即可，无需通过光引发聚合等复杂操作，本发明方案的检测方法操作简便，检测效率高，可实现批量全自动化检测，具有良好的工业应用前景。

29、在本发明的一些优选实施方式中，所述施加包括涂覆、浸渍、熏蒸中的至少一种。通过涂覆、浸渍或熏蒸等操作使检测内容施加于待测产品表面，操作简便。

30、在本发明的一些优选实施方式中，所述紫外光源的波长为320nm～405nm；优选为345nm～385nm；更优选为365nm。

31、根据本发明的又一个方面，一种材料，包含上述化合物；

32、其中，所述材料能够用于制备如下产品中的至少一种：

33、1)玩具；

34、2)形状记忆材料；

35、3)抗冲击防护材料；

36、4)力传感器材料；

37、5)力学探针材料；

38、6)光学开关材料；

39、7)防伪材料；

40、8)柔性电子产品；

41、9)智能包装材料；

42、10)酸碱检测材料。

43、根据本发明的一种优选的实施方式的应用，至少具有以下有益效果：本发明方案化合物具有较强的聚集态荧光，同时，在外力、酸刺激作用下，其荧光发射波长将发生红移，出现荧光颜色变化，在酸、应力检测及防伪等领域中具有良好的应用前景。

44、本发明的其它特征和优点将在随后的说明书中阐述，并且，部分地从说明书中变得显而易见，或者通过实施本发明而了解。